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Madoo a grandi à Easter Kingston, où il est allé à la légendaire école primaire Alpha Boys, puis au lycée Excelsior. Dans sa jeunesse, lui et son frère UU Madoo écoutaient des Sound Systems tels que Sir Stanford, Sir Norman, Arrows et Phase 1. Un soir, en 1977, Madoo et ses amis sont allés à une danse stéréophonique pour rencontrer leur ami Donovan qui travaillait avec le son. Il se trouve que le DJ Welton Irie a donné le micro à Madoo. Il a chanté quelques chansons et a ensuite été invité à se produire le week-end suivant. Il fut bientôt un chanteur résident sur le son. Welton Irie a ensuite quitté le son pour Gemini Disco et ce sont Madoo et le colonel Flux qui ont couvert les danses jusqu'à ce que le général Echo les rejoigne. Lorsque le deejay General Echo a rejoint le son, lui et Madoo se sont beaucoup disputés et sont devenus une attraction majeure pour la foule. En fait, Madoo, longtemps considéré comme le "Dance Hall Singer" original de la Jamaïque, a introduit un nouveau concept musical dans les salles de danse de la Jamaïque alors qu'historiquement, les chanteurs se limitaient à se produire sur scène avec des groupes live et non avec des systèmes de sonorisation.
Joe Gibbs, qui a entendu Madoo sur certaines bandes sonores, a décidé qu'il voulait enregistrer le chanteur qui affirmait qu'il chantait dans un style dancehall, car ses paroles pouvaient à la fois être discutées et chantées. Au studio Joe Gibbs, il a rencontré Errol Thompson qui connaissait déjà le chanteur puisque Madoo avait chanté dans de nombreux spectacles amateurs avec le We The People Band, qui était le groupe d'enregistrement. Lorsqu'ils étaient au studio de Gibbs, ils ont décidé d'enregistrer Madoo au milieu d'une session de Dennis Brown. Il a enregistré les chansons « Jamming So », « Joe Grine » et « Landlord ». En 1981, un album est sorti avec plusieurs singles de Madoo sur le label D Music. Il s'appelait "Rock With Papa Madoo", qui selon Madoo était un bootleg. En 1982, l'album "You Turn Me On" est sorti pour Tony Shabazz. Suite à la mort prématurée du Stereophonic Crew, Big John, Echo et Flux, qui n'est toujours pas résolue à ce jour car l'affaire a été nommée "Halfway Tree Killings", une histoire racontée par Madoo dans sa chanson "Bite Di Dust". , Madoo a arrêté d'enregistrer et de jouer pendant un moment. En 1983, il s'installe aux États-Unis.
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