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La cantante y compositora Tristan Prettyman, ex modelo del sello Roxy de Quicksilver, creció en el área de San Diego. Su ciudad junto a la playa permitía muchas excursiones de surf, y Prettyman practicaba este deporte a menudo cuando era adolescente. También le gustó la música de Ani DiFranco, Joni Mitchell y Jack Johnson, y la vieja guitarra acústica de su padre le dio la oportunidad de aprender a tocar un instrumento y perfeccionar sus habilidades para escribir canciones. Entre conciertos de modelaje y viajes de surf, comenzó a mostrar sus canciones acústicas en fiestas locales y lugares pequeños. También consiguió una canción en la banda sonora de la película de surf de 2001 de Chris Malloy, Shelter, que ayudó a cimentar su estatus como músico en ciernes.
El rumor en torno a Prettyman siguió creciendo mientras realizaba una gira con G. Love & Special Sauce y su compañero de pop-pop con sede en San Diego Jason Mraz. Grabó y autoeditó el Love EP en 2003, y teniendo en cuenta el éxito general de Mraz y Jack Johnson, no pasó mucho tiempo antes de que las Grandes Ligas la llamaran. Prettyman finalmente firmó con Virgin Records. Su ofrenda debut de folk-pop acústico, Twentythree, apareció en agosto de 2005, con las contribuciones de Mraz, el guitarrista de Norah Jones Jesse Harris y varios músicos de sesión. Hello ... x siguió en 2008 y amplió la paleta de Prettyman, con instrumentos eléctricos y una producción ingeniosa reforzando sus canciones. En 2012, Prettyman lanzó el introspectivo, pero aún con un sonido eléctrico Cedar + Gold.
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