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The Freewheelin 'Bob Dylan es el segundo álbum de estudio del músico estadounidense Bob Dylan, publicado por la compañía discográfica Columbia Records en mayo de 1963. Mientras que su álbum debut, llamado Bob Dylan, sólo contenía dos canciones compuestas por el mismo, en Freewheelin' inició su proceso de componer letras contemporaneas en melodías tradicionales. Once de las trece canciones del álbum son composiciones originales de Dylan. El álbum comienza con «Blowin' in the Wind», que se convertiría en uno de los himnos pacifistas de la década de 1960, y en un éxito internacional para el trío folk Peter, Paul & Mary poco después de la publicación de Freewheelin'. El álbum incluyó otras canciones que llegaron a ser consideradas como unas de los mejores composiciones de Dylan y clásicos de la escena folk de la década de 1960: «Girl from the North Country», «Masters of War», «A Hard Rain's a-Gonna Fall» y «Don't Think Twice, It's All Right».
Las letras de las canciones abarcan narraciones sobre los derechos civiles y las inquietudes sobre el miedo de una guerra nuclear. Como equilibrio de este material político fueron las canciones de amor, a veces amargas y acusatorias, y material que cuenta con un humor absurdo. Freewheelin' mostró el talento de Dylan para componer por primera vez, impulsándolo a la fama nacional e internacional. El éxito del álbum y el posterior reconocimiento de Dylan lo llevaron a ser nombrado como «portavoz de una generación», una etiqueta que Dylan tomó a mal.
The Freewheelin 'Bob Dylan alcanzó el número 22 en los Estados Unidos (con el tiempo fue certificado con disco de platino), y más tarde se convirtió en un exitoso número uno en el Reino Unido en 1964. En 2003, el álbum fue clasificado con el número 97 en la lista de la revista Rolling Stone de los 500 mejores álbumes de todos los tiempos. En 2002, Freewheelin' fue una de las 50 grabaciones elegidas por la Biblioteca del Congreso de los Estados Unidos para que fueran añadidas en el Registro Nacional de Grabaciones.
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